Рассматривает возможность протекания реакций алканов, сопровождающихся отщеплением части молекулы. Как называются подобные реакции?

При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. И могут образоваться углеводороды с меньшей молярной массой. Не только алканы, но и алкены. Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack– «колоть, расщеплять»).

C 10H22---------C5H12+C5H10

C10H22---------C4H10+C6H12

В результате крекинга образуется смесь алканов и алкенов с меньшим количеством атомов углерода в молекулах, чем у исходного углеводорода. Чем выше температура крекинга, тем более легкие углеводороды образуются в результате.

В настоящее время в промышленности крекинг проводят чаще всего, используя катализаторы. В качестве катализаторов обычно применяют алюмосиликаты.

Каталитический крекинг протекает при более низких температурах, чем термический, и при этом происходит не только простое расщепление углеводородов, но и перестройка их углеродного скелета или изомеризация. В результате образуются углеводороды с более разветвлённым скелетом, чем исходные.

(каталитический крекинг – схема)

Это важно для повышения качества топлива. Каталитический крекинг углеводородов нефти – один из промышленных способов повышения октанового числа бензина. При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом.

При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием.

В результате этой реакции получаются непредельные углеводороды - алкены. Есть еще один важный процесс, при котором алканы, содержащие более 6 атомов углерода, нагревают над сложным катализатором. Этот катализатор обычно состоит из алюмосиликатов с добавкой платины. В результате отщепляется водород и образуются ароматические углеводороды – арены. Такой процесс называют риформингом

Его, так же, как и крекинг, используют в промышленности для получения бензина с высоким октановым числом.

Есть еще важная для промышленности реакция алканов – конверсия.

СН4+Н2O CO+3H2

Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.

все возможные продукты. Реакция бромирования алканов – селективная, т.к. образуются далеко не все возможные продукты.

Бромирование алканов

Вернуться к содержанию

CH4 + Br2===CH3Br + HBr механизм реакции «Sr». Аналогично: CH3-CH3+ Br2=== CH3-CH2Br + HBr. Йод же с алканами реагирует очень медленно или не реагирует вообще. Реакция является обратимой и практического значения не имеет.

Селективность реакций хлорирования и бромирования алканов

Продолжить просмотр химических свойств

В случаях хлорирования и бромирования простых линейных алканов данный вопрос не актуален, т.к. основной продукт реакции только один… Если же мы рассмотрим реакции хлорирования и бромирования н-пропана, то обнаружим существенные различия: в случае хлорирования пропана в качестве продуктов мы получим 1-хлорпропан и 2-хлорпропан, т.е. хлор будет замещать атом водорода у первого и у второго атома углерода; в случае же бромирования пропана Br будет замещать водород только у второго атома С… Такая тенденция будет наблюдаться и при дальнейшем увеличении цепи реагирующего алкана. Cl соединяется со всеми радикалами, а бром только с самым устойчивым радикалом (который существует дольше по времени). Это объясняется их различной химической активностью, бром более «медлительный» и хуже вступает в соединение. В случае с пропаном бром соединился с более устойчивым вторичным радикалом.

Слайд 1

Описание слайда:

Слайд 2

Описание слайда:

Слайд 3

Описание слайда:

Слайд 4

Описание слайда:

Слайд 5

Описание слайда:

Слайд 6

Описание слайда:

Слайд 7

Описание слайда:

Слайд 8

Описание слайда:

Слайд 9

Описание слайда:

Слайд 10

Описание слайда:

Слайд 11

Описание слайда:

Слайд 12

Описание слайда:

Слайд 13

Описание слайда:

Слайд 14

Описание слайда:

Слайд 15

Описание слайда:

Слайд 16

Описание слайда:

Слайд 17

Описание слайда:

Слайд 18

Описание слайда:

Слайд 19

Описание слайда:

Слайд 20

Описание слайда:

Слайд 21

Описание слайда:

Слайд 22

Описание слайда:

Слайд 23

Описание слайда:

Слайд 24

Описание слайда:

Слайд 25

Описание слайда:

Слайд 26

Описание слайда:

Слайд 27

Описание слайда:

Слайд 28

Описание слайда:

Слайд 29

Описание слайда:

Слайд 30

Описание слайда:

Слайд 31

Описание слайда:

Слайд 32

Описание слайда:

Слайд 33

Описание слайда:

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Карбоновые кислоты - органические соединения, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп -СООН, связанных с углеводородным радикалом. Изучение карбоновых кислот лучше начинать с рассмотрения одноосновных насыщенных кислот, общая формула которых Сп Н2п+1СООН. Карбоновые кислоты бывают одноосновные или монокарбоновые; по характеру углеводородного радикала различают предельные, непредельные и ароматические кмслоты. Названия карбоновых кислот по систематической номенклатуре производчт от названия предельных углеводородов с добавлением окончания –овая и слова кислота.Нумерацич главной цепи начинается с углерода, входящего в состав карбоксильной группы.

Слайд 35

Описание слайда:

Слайд 36

Описание слайда:

Слайд 37

Описание слайда:

Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Сложные эфиры, R-COOR" - производные карбоновых кислот, в которых гидраксильная группа –ОН карбоксила замещена на группу OR‘. Их получают при взаимодействии карбоновой кислоты со спиртом (катализатор – сильная кислота): Образование сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией этерификации. Это обратимый процесс. Обратная реакция - гидролиз сложного эфира. Установлено, что при этерификации от кислоты отщепляется гидроксил, а от спирта водород (т.е. спирт выступает в качестве нуклеофила, образуя связь с карбонильным атомом углерода за счет своей неподеленной электронной пары). Амиды (R-CONH2) – производные карбоновых кислот, в которых гидроксильная группа –ОН замещена на аминогруппу –NH2. Амиды получают при взаимодействии кислот с аммиаком при нагревании для разложения образующейся аммониевой соли.

Аминокислоты Аминокислоты - органические соединения, содержащие в молекуле два типа функциональных групп: карбоксильную -СООН, и аминогруппу -NН2, т.е относится к гетерофункциональным соединениям. Аминокислоты можно также рассматривать как производные карбоновых кислот, содержащих в радикале одну или несколько аминогрупп. Аминокислоты играют огромную роль в жизни животных и растительных организмов, так как являются теми структурными элементами, из которых построены молекулы важнейшего природного полимера - белка - основы всего живого. Классифицируются аминокислоты по взаимному расположению функциональных групп, по числу и характеру функциональных групп, по химической природе радикала R -аминокислот. Для аминокислот применима международная номенклатура (ИЮПАК), но чаще используют тривиальные названия. Тривиальные названия -аминокислот обычно связаны с источником выделения.

Слайд 41

Описание слайда:

Слайд 42

Описание слайда:

С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные С катионами тяжелых металлов а -аминокислоты как бифункциональные соединения, образуют внутрикомплексные соли, например, со свежеприготовленным гидроксидом меди (П) в мягких условиях получаются хорошо кристаллизующиеся хелатные соли меди (П) синего цвета (от греч. "хела" - клешня). Эти комплексы хорошо растворимы в воде, в некоторых органических растворителях и широко используются для обнаружения  - аминокислот в аналитической химии. Благодаря своей амфотерности аминокислоты в живом организме играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию водородных ионов.

Слайд 43

Описание слайда:

Алканы – углеводороды с общей формулой: С n H 2n+2 ,

в молекулах которых атомы связаны одинарными связями.

Метан

Пропан

Этан

Бутан

Структурная формула пропана

S Р 3 – гибридизация

Валентный угол -109 о 28 

Тетраэдр

Длина углерод – углеродной связи: 0,154 нм

Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение

Модель молекулы пентана

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т. е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии . Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т. е. начиная с бутана С 4 Н 10 .

С С

 

С  С  С  С С  С  С  С

 

С С

2,2 диметилбутан

2,3 диметилбутан

Все алканы плохо растворимы в воде. С ростом молекулярной массы закономерно увеличиваются температуры кипения и плавления.

Начиная с гексадекана появляются твёрдые алканы.

1 – выделение углеводородов из природного сырья

2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов

4- синтез Вюрца

5- гидролиз карбидов

Реакции гидрирования

Циклоалканов:

С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10

Алкинов:

С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6

Алкенов:

С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6

Алкадиенов:

С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10

+ Н 2

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью :

CH 3 COONa + NaOH  CH 4  + Na 2 CO 3

ацетат натрия метан

Свойства метана:

1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ;

2) метан не вступает в реакцию с раствором брома;

3) горение метана:

CH 4 + 2О 2  СО 2 + 2Н 2 О + Q

Синтез Вюрца

проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью.

Например: получение этана из метана

1 этап. Галогенирование исходного алкана

СН 4 + С l 2 = CH 3 Cl + HCl

2 этап. Взаимодействие с натрием

2CH 3 Cl + 2 Na = C 2 H 6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия

Al 4 C 3 + 12 H 2 O = 4 Al(OH) 3 + 3 CH 4

1- реакции замещения

2- реакции дегидрирования

3- реакции горения

4 - реакции изомеризации

5- термическое расщепление

Хлорирование метана:

CH 4 + Cl 2 = CH 3 Cl +HCl

CH 3 Cl + Cl 2 = CH 2 Cl 2 +HCl

CH 2 Cl 2 + Cl 2 = CHCl 3 + HCL

CHCl 3 + Cl 2 = CCL 4 + HCL

Пример реакции замещения:

Взаимодействие декана с бромом

С 10 Н 22 + Br 2 = С 10 Н 2 1 Br + HBr

При дегидрировании алканов образуются алкены и другие непредельные углеводороды.

Например, дегидрирование пентана:

С 5 Н 10 С 5 Н 8 + Н 2

пентен

Все алканы горят с образованием углекислого газа и воды

Например: горение бутана

2С 4 Н 10 + 13О 2 = 8СО 2 + 10Н 2 О

Реакции изомеризации идут при нагревании и в присутствии катализатора

Например: изомеризация пентана (с хлоридом алюминия)

СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 -СН-СН 2 -СН 3

СН 3

Термическое расщепление

1- крекинг (400-500 о С)

Алкан новый алкан и алкен

С 20 Н 42 С 10 Н 22 + С 10 Н 20

2- пиролиз метана при 1000 о С

СН 4 С + 2Н 2

3- получение ацетилена при нагревании до 1500 о С

2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2

Получение растворителей

Получение ацетилена

А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей

В металлургии

• Какие углеводороды относят к алканам?

• Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре.
• Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана

4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной?

5. Каковы природные источники получения алканов?

6. Назовите области применения алканов

ТЕСТ

ОТВЕТЫ К ТЕСТУ: